عملت تساي إنج-وين التي انتخبت أول رئيسة لتايوان اليوم السبت (16 يناير/ كانون الثاني 2015)، لدى عدة أجهزة حكومية بعد الحصول على درجة الدكتوراه في القانون من كلية الاقتصاد بلندن في عام 1984 .

وخلال عملها في مجلس الأمن القومي في عهد أول رئيس تايواني الأصل والمولد ، لي تينج-هوي ، ساعدت في وضع مسودة لبيان تينج-هوي الذي يصف علاقة الصين وتايوان بأنها علاقة "دولة لدولة " بدلا من كونها بين حكومتين مركزية ومحلية.

عملت تساي وهي رئيسة " الحزب التقدمي الديمقراطي " في أول حكومة برئاسة الحزب في بداية الألفية الثانية. وشغلت منصب رئيسة " مجلس شؤون البر الرئيسي " الذي يختص برسم سياسة تايوان تجاه الصين وفيما بعد نائبة عن الحزب التقدمي الديمقراطي ونائبة لرئيس الوزراء .

تولت تساي 59/ عاما/ قيادة الحزب التقدمي الديمقراطي في ايار/مايو 2009 بعدما تكبد الحزب الشعبي هزيمة انتخابية في أوائل 2008، عندما فاز ما ينج-جيو فوزا ساحقا بالرئاسة وفاز حزبه " الحزب القومي الصيني " بأغلبية ثلاثة أرباع مقاعد البرلمان.

وجمعت شمل حزبها المتشرذم وأحيت سمعته من أجل تحقيق كفاءة الحكم ونزاهة المعترك السياسي . وفي تشرين ثان/نوفمبر 2010 فاز الحزب بتسعة من أصل 13 انتخابات فرعية.

ولكن كان هناك انتكاسات في مسارها لتصبح رئيسة.

ففي انتخابات 2010 خسرت تساي محاولتها للفوز بمنصب عمدة نيو تايبيه سيتي أمام مرشح " الحزب القومي الصيني ". وكانت المرة الأولى التي تخوض فيها انتخابات مباشرة .

وبعد تنظيم حملتها تحت شعار " تايوان التالية "، خسرت محاولتها للفوز بالانتخابات الرئاسية لعام 2012 التي توج فيها الرئيس الحالي ما ينج بفارق ست نقاط مئوية.

وبعد ترشيحها عن الحزب التقدمي الديمقراطي في نيسان/ابريل 2015، قادت تساي حملة ذات توجه إصلاحي متعهدة بتغيير نموذج التنمية التايواني ليركز على " الابتكار والتوظيف والتوزيع ". كما روجت لإصلاحات سياسية كبيرة خلال الدعوة إلى علاقات مستقرة مع الصين.